איזומריות ציס-טראנס

איזומריות ציס-טראנס, שנקראת גם איזומריות גאומטרית, היא סוג של סטריאו-איזומריה שמתארת את מיקום הקבוצות בפנים המולקולה.
קשר כפול (שאין סביבו חופש סיבוב) בדרך כלל יוצר את סוג האיזומריה הזה. גם טבעות וקומפלקסים מתכתיים (כמו ציספלאטין) יכולים להראות ציס וטרנס.
המונח "איזומריות גאומטרית" נחשב לעתים שם ישן לפי IUPAC. סטריאו-איזומרים שאינם אופטיים נקראים דיאסטריאואיזומרים.

ציס וטראנס: אם שתי הקבוצות החשובות מצביעות באותו כיוון קוראים לצורה ציס. אם הן בכיוונים מנוגדים קוראים לה טראנס. דוגמה פשוטה היא 2-בוטן.
גם תרכובות טבעתיות יכולות להיות ציס או טראנס, למשל 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן.

לעיתים יש הבדלים ברורים בתכונות פיזיקליות בין איזומרי ציס וטראנס. ההבדלים נובעים מצורת המולקולה ומהמומנט הדיפולי שלה (דיפול, הפרש מטענים חשמליים קטן במולקולה).
בחלק מהמקרים ההבדל קטן, כמו ב-ציס-2-פנטן (נקודת רתיחה 36°C) לעומת טראנס-2-פנטן (37°C). במקרים אחרים ההבדל גדול מאוד, כמו בציקלואוקטן: ציס 145°C מול טראנס 75°C. ההבדל הגדול נגרם מפעימות־מתיחה פנימיות (מתח טבעתי) שמפחיתות את היציבות של הטראנס.
בדוגמה נוספת, 2-butenedioic acid, לשתי הצורות אף נקראו שמות שונים: חומצה מלאית (ציס) וחומצה פומרית (טראנס).
באופן כללי, הדיפולים באיזומר הטראנס נוטים להתקזז, ולכן לציס יש דיפול נטו חזק יותר. זה משפיע על צפיפות, רתיחה ומסיסות. לפי March, לטראנס-אלקנים בדרך כלל יש סימטריה גבוהה יותר, נקודת רתיחה גבוהה יותר ומסיסות נמוכה יותר בממסים אינרטיים.
בספקטרוסקופיית NMR הקבועים אופייניים נבדלים: לפיצול בין פרוטונים בטראנס ערכים גבוהים יותר (כ־12, 18 הרץ, ערך טיפוסי 15Hz) לעומת הציס (כ־0, 12 הרץ, ערך טיפוסי 8Hz).

כאשר יש יותר משני תחליפים על כל צד של הקשר הכפול, משתמשים בסימון E/Z במקום ציס/טראנס.
Z (מהמילה הגרמנית zusammen, "ביחד") מחליף את ציס. E (entgegen, "נגד") מחליף את טראנס.
הבחנה בין E ל-Z נעשית לפי כללי דירוג Cahn, Ingold, Prelog. בקצרה: אטומים עם מספר אטומי גדול יותר מקבלים עדיפות גבוהה יותר. אם האטומים זהים, הקבוצה הגדולה יותר מקבלת עדיפות גבוהה יותר (למשל אתיל מול מתיל).
אם שתי הקבוצות בעלות הדירוג הגבוה ביותר נמצאות באותו צד של הקשר הכפול, זו צורת Z. אם הן בצדדים מנוגדים, זו צורת E.

איזומריות ציס-טראנס היא מצב שבו אותה מולקולה יכולה להיות בסידור שונה של קבוצות.
קשר כפול, שני חיבורים בין אותם אטומים, מונע סיבוב. לכן יכול להיווצר ציס או טראנס.
ציס אומר שהקבוצות החשובות נמצאות באותו צד. טראנס אומר שהן בצדדים מנוגדים.
דוגמה קצרה: 2-בוטן מציג ציס וטראנס. גם טבעות יכולות להיות ציס או טראנס, כמו 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן.

לעיתים ההבדל קטן, ולעיתים גדול. לדוגמה, בציס-2-פנטן נקודת רתיחה 36°C, ובטראנס 37°C, כמעט אותו דבר.
בציקלואוקטן ההבדל גדול: ציס 145°C וטראנס 75°C. זה קורה כי הטראנס סובל מ"מתח" פנימי. מתח, מצב שבו המולקולה כופפת ומרגישה לא נוחה.
יש גם חומצות עם שמות שונים לשתי הצורות: חומצה מלאית היא הציס, וחומצה פומרית היא הטראנס.

כשיש יותר משני תחליפים, משתמשים ב-E ו-Z במקום ציס/טראנס.
Z פירושו "ביחד" (מילה גרמנית). E פירושו "מול" או "נגד".
קובעים מי גדול יותר לפי האטומים: אטום כבד יותר יקבל עדיפות. אם זה לא עוזר, הקבוצה הגדולה יותר תקבל עדיפות.
אם שני התחליפים בעדיפות הגבוהה נמצאים באותו צד זה Z. אם הם בצדדים מנוגדים זה E.