הלואלקאנים (Haloalkane) הם קבוצה של תרכובות אורגניות שבהן אלקאנים, פחמימנים רווים עם קשרים כוולנטיים יחידים, מכילים לפחות אטום הלוגן. ההלוגנים הנפוצים הם כלור, ברום, פלואור ויוד. השם משלב את המילים "הלוגן" ו"אלקן"; בשיטה נוספת קוראים להם גם אלקיל-הלידים. בדרך כלל מסמנים אטום הלוגן באות X ונוסחת-כלל היא RX, כש־X הוא ההלוגן.
הלואלקאנים יכולים להכיל יותר מאטום הלוגן אחד. דוגמה ידועה היא כלורופורם, שמקביל למתאן אך מכיל שלושה אטומי כלור. קבוצת ה־CFC (כלורופלואורופחמנים) כוללת הלואלקאנים עם אטומי כלור ופלואור יחד. רבים מההלואלקאנים חשובים בתעשייה: משתמשים בהם במקררים, בכיבוי אש, בתעשיית המוליכים למחצה וכממסים.
הלואלקאנים נוצרים בכמה דרכים בסיסיות. אחת היא הלוגנציה רדיקלית של אלקנים או אלקאנים, שבה אטומי מימן מוחלפים בהלוגן על ידי תגובת שרשרת של רדיקלים. רדיקל הוא חלקיק כימי לא יציב עם אלקטרון בודד שמאפשר תגובות כאלה. לדוגמה, תגובה בין מתאן לגז כלור יוצרת כלורומתאן, ובהמשך ניתן להחליף עוד מימנים עד ל־CCl4.
דרך נוספת היא הוספת הלוגן לאלקן בתהליך סִפוח אלקטרופילי. כאן מולקולת ההלוגן מפולרת על ידי זרז כמו FeBr3, ונוצר אטום הלוגן קצר־זמן שפועל כאלקטרופיל. אלקטרופיל הוא חלקיק שמחפש אלקטרונים, והקשר הכפול של האלקן תוקף אותו.
קשר C, X הוא קוטבי בגלל ההבדל באלקטרושליליות בין פחמן להלוגן. ההלוגן נושא מטען חלקי שלילי והפחמן מטען חלקי חיובי. מצב זה הופך את החומר לפגיע להתקפות נוקלאופיליות. נוקלאופיל הוא חלקיק שמביא אלקטרונים; הוא תוקף את פחמן ה־C וההלוגן עוזב. לעיתים העזיבה מלוּוה באובדן מימן; אז מתקבלת תגובת אלימינציה שיוצרת אלקן.
בנוסף, תיתכן פיצול רדיקלי של הלואלקאנים לאלקיל ולרדיקל הלוגני. במקרים של CFCs, קרינת UV מפצלת מולקולות אלה ומייצרת רדיקלים הלוגניים. רדיקלים אלה תוקפים את מולקולות האוזון באטמוספירה, וגורמים לפירוק האוזון. מכיוון שרדיקל ההלוגן יכול להיווצר שוב ושוב, מולקולת CFC אחת יכולה לפרק אלפי מולקולות אוזון. השימוש ב־CFC הוגבל משמעותית והוחלפו עליהם תחליפים רבים.
הלואלקאנים הם אלקאנים עם אטום הלוגן אחד או יותר. אלקאנים הם פחמימנים עם קשרים בודדים. הלוגנים הם כלור, ברום, פלואור ויוד. נהוג לסמן הלוגן באות X. הנוסחה הכללית היא RX.
דוגמה: כלורופורם הוא כמו מתאן עם שלושה אטומי כלור. גם תרכובות שנקראות CFC מכילות כלור ופלואור. בעבר השתמשו בהן בתרסיסים ומקררים.
הלואלקאנים נוצרים כשמחליפים אטום מימן בהלוגן. זה קורה למשל כאשר מתאן מגיב עם גז כלור באור. התהליך משתמש ברדיקלים. רדיקל הוא חלקיק כימי לא יציב עם אלקטרון חופשי.
עוד דרך היא להוסיף הלוגן לקשר כפול באלקן. לפעמים הלוגן עוזב והופך לאטום נפרד. לפעמים יוצא גם מימן ואז נוצרת מולקולת אלקן.
חשוב לדעת: חלק מתרכובות CFC עולות לאוויר. קרני השמש שוברות אותן. זה יוצר רדיקלים שמורידים את שכבת האוזון. לכן השימוש ב־CFC צומצם מאוד.
תגובות גולשים