נפתלן (Naphthalene) היא תרכובת אורגנית ארומטית הכוללת שתי טבעות בנזן מאוחות. נוסחתה הכימית היא C10H8. בטמפרטורת החדר היא מופיעה כגבישים לבנים בריח חד. החומר עובר המראה (מעבר ישיר ממוצק לגז) בטמפרטורה סביב 80 מעלות צלזיוס. רוב הנפתלן מיוצר על ידי זיקוק של זפת פחם.
בתחילת המאה ה-19 תואר חומר לבן עם ריח עז שמופק מזפת פחם. בשנת 1821 המדען ג'ון קיד נתן לו את השם נפתליין. מייקל פאראדיי קבע את נוסחתו ב-1826. המבנה המולקולרי הוצע על ידי אמיל ארלנמאייר ב-1866 ואושש על ידי כימאים מאוחרים.
המולקולה נראית כשתי טבעות בנזן שמחוברות זו לזו. בידיוק כמו בבנזן, מדובר בחיבור ארומטי, מצב יציב של אלקטרונים בטבעת. בנפתלן יש שתי קבוצות עמדות מימן שקולות, הנקראות אלפא ובטא. קשרי הפחמן-פחמן אינם שווים במעט, כפי שנראה בקריסטלוגרפיה בקרני רנטגן.
נפתלן עובר תגובות החלפה אלקטרופילית בקלות יותר מבנזן. אלקטרופילים נוטים לתקוף את עמדות האלפא, בגלל שמצב ביניים שמתקבל שומר יותר על ארומטיות הטבעות. לכן בתנאים רגילים מקבלים תוצר בעמדה האלפא; בתנאים חמים יותר מקבלים תוצר בעמדה הבטא.
הידרוגנציה (הוספת מימן) של נפתלן נותנת תרכובות רווחות יותר, כמו טטרלין ודקלין. חמצון נפתלן בנוכחות זרזים, למשל זרז ונדיום, מניב אנהידריד פתלי (phthalic anhydride). זוהי תגובה תעשייתית חשובה, והאנהידריד משמש להמשך יצור חומרים אחרים.
יותר מ-90% מהנפתלן בעולם מופק מזפת פחם. בזפת פחם נפתלן מהווה בדרך כלל כ-10% ממשקל הזפת. זיקוק זפת פחם מוסיף תהליכי שטיפה והפרדה עד להשגת נפתלן טהור עד כ-99%. הערכות מ-2015 מדברות על כ-267,000 טון שנפקו בשנה, כשהייצור הגדול ביותר הוא בסין.
השימוש התעשייתי העיקרי בנפתלן הוא כקודמן לייצור אנהידריד פתלי. נפתלן שימש גם כחומר משמר לבדים ולפרוות וכמרכיב בכדורי עש. בשימושי בית השכיחים פחתו, מפני שסווג כחשוד כמסרטן.
חשיפה גבוהה לנפתלן עלולה לפגוע בתאי דם אדומים ולגרום לאנמיה המוליטית. סיכון זה גדול יותר אצל אנשים עם חוסר באנזים G6PD (מחלה תורשתית). בליעה של כדורי נפתלן עלולה לגרום לעייפות, חיוורון, בחילות ותסמינים נוספים. הסוכנות הבינלאומית לחקר הסרטן (IARC) מסווגת את הנפתלן כגורם אפשרי מסרטן לבני אדם (קבוצה 2B). יש דיווחים על קטרקטים בבעלי חיים ובני אדם לאחר חשיפה מוגברת.
קיימים נגזרות רבות של נפתלן המשמשות בתעשייה כשלבים במחרוזת של תהליכים כימיים.
נפתלן הוא חומר מוצק לבן שמוציא ריח חזק. מולקולה (חלקיק קטן של חומר) שלו בנויה משתי טבעות ביחד. בטמפרטורת החדר הוא נראה כגבישים לבנים. כשהמחממים, הוא יכול לעבור ישר לגז בטמפרטורה של כ-80 מעלות.
נפתלן התגלה במאה ה-19 בזיקוק זפת פחם. שמו הוצע על ידי ג'ון קיד בראשית המאה ה-19.
המולקולה מכילה שתי טבעות מחוברות. בגלל זה היא מגיבה בקלות בתגובות כימיות מסוימות יותר מבחומר אחר.
הרוב הגדול של הנפתלן מיוצר מזפת פחם. זהו תוצר שנוצר בעיבוד פחם.
בעבר השתמשו בו כדי לשמור על בדים ולסלק עש. היום משתמשים בו בעיקר כדי להכין חומרים אחרים בתעשייה.
נפתלן יכול להזיק לדם. ילדים שלפעמים בולעים כדורי עש containing נפתלן חלו בעבר. לכן היום משתמשים בו פחות בבית. גם נחשב כי הוא עלול להגביר את הסיכון לחלות בסרטן, ולכן יש להיזהר ממנו.
יש חומרים רבים שמופקים ממנו ומשתמשים בהם בתעשייה.
תגובות גולשים