איזומר

בכימיה, איזומרים הם תרכובות עם אותה נוסחה מולקולרית, כלומר אותו מספר אטומים מכל יסוד, אך סדר החיבורים או הסידור המרחבי שלהם שונה.

איזומרים מבניים הם כאלה שבהם סדר הקשרים בין האטומים שונה.

טאוטומרים (Tautomers) הם איזומרים שעוברים מעבר מהיר זה לזה. בדרך כלל הם שונים רק במיקום אטום מימן אחד. טאטומריה (tautomerism) היא השם לתהליך הזה. דוגמה נפוצה היא טאוטומריית קטו-אנול, שבה יש מעבר בין מבנה קטוני למבנה אנולי.

סטריאואיזומרים הם איזומרים שבהם האטומים מחוברים באותו סדר, אך הסידור המרחבי שונה. הענף החוקר אותם נקרא סטריאוכימיה. למיקום ולזווית שבהן נפגשות מולקולות יש השפעה חזקה על סיכויי התגובה ותוצריה.

סימטריה חשובה כאן. אם למולקולה יש מישור שיקוף שמחלק אותה לשני חלקים זהים, היא לא יכולה להיות בעלת איזומרים מרחביים. דיכלורומתאן היא דוגמה למולקולה סימטרית שלא יכולה להראות איזומרים מרחביים.

מולקולה שאין לה חפיפה עם בואת הראי שלה נקראת כיראלית (כמו זוג ידיים). מולקולה שניתן לחפוף אותה עם המראה שלה נקראת אכיראלית.

אננטיומרים (Enantiomers) הם זוגות כיראליים שהם תמונת ראי זה של זה. הם חולקים תכונות פיזיקליות זהות, נקודות רתיחה, צפיפות ועוד, כי הקשרים ואורכי הקשרים זהים.

ההבדל ביניהם נראה בפעילות האופטית. כשמקרינים אור מקוטב מישורית דרך תמיסה של אננטיומר, הוא מסיט את הכיוון. שני האננטיומרים מסיטים את האור באותה זווית, אך בכיוונים מנוגדים. המסיט עם כיוון השעון מסומן +, והמסיט נגד כיוון השעון מסומן −.

בביוכימיה מקובל לציין אננטיומרים של סוכרים ואמינו חומצות באותיות D ו־L. למשל, טבע בוחר בדרך כלל בגרסת D לסוכרים. לכך יש השלכות פרקטיות: לגוף יש אנזימים שמפרקים סוכרוז D, אבל לא תמיד מפרקים סוכרוז L. לפיכך סוכרוז L יכול להתנהג כממתיק שאינו מתעכל.

דיאסטריאומרים הם סטריאואיזומרים שאינם תמונת ראי זה של זה. להם יש תכונות פיזיקליות שונות אחת מהשנייה.

בטבע ובגוף, אנזימים, שהם חלבונים שמאיצים תגובות, הם כיראליים גם הם. לכן הם מזהים וזוהי להם התאמה טובה יותר לאננטיומר אחד מאשר לאחר. זה מסביר הבדלים בריח, בטעם ובפעילות ביולוגית.

דוגמה נוספת היא השליטה של מונוכרומיות אננטיומרית במבנה קונכיות החלזונות: סוג אחד של סליל יכול להופיע הרבה יותר מהשני.

בתאים יש גם אנזימים שנקראים איזומראזות, שממירים איזומר לאיזומר. בדוגמה מטאבולית, בגליקוליזה מומר גלוקוז-6-פוספט לפרוקטוז-6-פוספט על ידי פוספוהקסוז איזומראז. אלה הם לעתים איזומרים מבניים.

אי אפשר לנבא מתוך סידור האטומים בלבד באיזה כיוון אננטיומר יסטה אור מקוטב. לכן מגדירים קונפיגורציה מוחלטת כדי לציין את הסדר של המתמירים סביב אטום פחמן אסימטרי. משתמשים בסימונים R (מלטינית Rectus, ימין) ו־S (Sinister, שמאל). במולקולות עם יותר מאטום אחד אסימטרי מציינים את כל הקונפיגורציות, למשל (2R,3S).

היטלי פישר הם דרך גרפית להצגת מבנה תלת־ממדי של מולקולות על נייר. השיטה נקראת על שם הכימאי הרמן אמיל פישר, זוכה פרס נובל לכימיה ב־1902. היטלי פישר מקלים על קביעת הקונפיגורציה המוחלטת של מולקולה.

בכימיה, איזומרים הם תרכובות עם אותם אטומים אך מסודרים אחרת. (איזומר = אותו מספר אטומים, סדר שונה)

איזומרים מבניים הם כאלה שבהם החיבורים בין האטומים שונים.

טאוטומרים הם איזומרים שעוברים אחד לשני מהר. (טאוטומר = מבנה שמשתנה בגלל מימן שנע)
דוגמה פשוטה: מעבר בין קטון לאנול נקרא קטו-אנול.

סטריאואיזומרים הם איזומרים עם אותו חיבור, אך מיקום שונה במרחב. זה חשוב לתגובות כימיות.

מולקולה כיראלית היא כזו שלא חופפת עם המראה שלה. (כיראלי = כמו יד שמאל וימין)

אננטיומרים הם זוג כיראליים שהם תמונת ראי זה של זה. הם דומים מאוד.
הם מסיטים אור מקוטב בכיוונים מנוגדים. (+ או −)

בטבע, לפעמים יש רק אחד מהאננטיומרים. כך גם בסוכרים: D הוא הנפוץ. הגוף מבזבז אנזימים לפרק D ולא תמיד מפרק L. לכן סוכרוז L טעמו סוכרית אך הגוף לא מעכל אותו.

דיאסטריאומרים הם סטריאואיזומרים שאינם תמונת ראי.

אנזימים בגוף הם כיראליים. הם עובדים טוב יותר על אננטיומר אחד.
זה משנה ריחות וטעמים.
יש גם אנזימים שנקראים איזומראזים. הם משנים איזומר לאיזומר. בדוגמה של פירוק סוכר, גלוקוז-6-פוספט יכול להפוך לפרוקטוז-6-פוספט.

קונפיגורציה מוחלטת מסמנת סדר סביב אטום פחמן אסימטרי. משתמשים באות R ל"ימין" ובאות S ל"שמאל".

היטלי פישר הם ציורים פשוטים למולקולות תלת־ממדיות. השיטה על שם אמיל פישר, זוכה פרס נובל ב־1902.