אלימינציה (כימיה)

אֵלִימִינַצְיָה (Elimination; בעברית: תגובת החסרה) היא תגובה כימית אופיינית לתרכובות אורגניות. בתגובה כזו התרכובת מאבדת שני אטומים. במקום אלה נוצר בין שני אטומי הפחמן קשר קוולנטי כפול. האטומים שעוזבים נקראים מתמירים; הם אינם חלק משרשרת הפחמנים הראשית.

חומר מוצא נפוץ בתגובת אלימינציה הוא הלואלקאן, אלקאן שיש לו אטום הלוגן (כמו כלור או ברום). התוצר בדרך כלל הוא אלקן, פחמימן עם קשר כפול. אם מתחילים מאלואלקאן עם שני הלוגנים ומוציאים ארבעה אטומים, מקבלים אלקין, פחמימן עם קשר משולש.

במנגנון נדרש בסיס לואיס. בסיס לואיס הוא כלי כימי שיש לו זוג אלקטרונים חופשי, והוא יכול לתקוף אטום מימן ולהוציאו. ההתקפה של הבסיס מובילה ליצירת הקשר הכפול ולעזיבת ההלוגן.

תגובות אלימינציה יכולות לעבור בשתי דרכים עיקריות: מסלול חד-שלבי שנקרא E2 ובו היציאה של המימן וההלוגן מתרחשת יחד; ומסלול דו-שלבי שנקרא E1. המספר בסימון מתאר כמה מולקולות משפיעות על מהירות התגובה: ב-E2 שני המגיבים משפיעים על הקצב, וב-E1 רק מולקולת ההלואלקאן משפיעה.

ב-E1 ההלוגן יוצא ראשון ונוצר קרבוקטיון, פחמן בעל מטען חיובי. לאחר מכן בסיס לואיס מוציא מימן מהפחמן השכן, ונוצר הקשר הכפול. ב-E2 הכל קורה בשלב אחד: הבסיס תוקף מימן וההלוגן עוזב במקביל, ואין קרבוקטיון. תגובת E2 זקוקה לבסיס חזק יותר.

אלימינציה היא תגובה כימית שבה מולקולה מאבדת שני אטומים. במקום אלה נוצר קשר כפול בין שני פחמנים.

הלואלקאן הוא אלקאן שיש לו אטום הלוגן. תגובת אלימינציה של הלואלקאן יוצרת אלקן. אם יש שני הלוגנים והתגובה קורה פעמיים, מתקבל אלקין.

מה עוזב את המולקולה? בדרך כלל הלוגן ומימן. אלה נקראים מתמירים, הם פשוט עוזבים את השרשרת.

בסיס לואיס הוא חומר שיש לו זוג אלקטרונים חופשי. הוא לוקח את המימן ועוזר ליצור את הקשר הכפול.

יש שני סוגים עיקריים של מנגנון: E1 ו-E2. E1 קורה בשני שלבים: ראשון ההלוגן יוצא, נוצר פחמן חיובי קצר, ואז הבסיס מסיר מימן והקשר הכפול נוצר. E2 קורה בשלב אחד: הבסיס מסיר מימן וההלוגן עוזב באותו זמן.

E2 צריך בסיס חזק יותר. מספר ה-E מראה כמה מולקולות משפיעות על קצב התגובה.