אלקן

אלקנים הם פחמימנים (מולקולות שמכילות רק פחמן ומימן) שיש להן לפחות קשר כפול אחד בין שני אטומי פחמן. הנוסחה הכללית שלהם היא CnH2n, כלומר בדרך כלל מספר אטומי המימן שווה לפעמיים מספר אטומי הפחמן. הקשר הכפול הופך את האלקנים ללא-רוויים (Unsaturated), הם יכולים לעבור תגובות שבהן הקשר הכפול נשבר ומתווספים שני אטומים חדשים. תגובות כאלה נקראות תגובות סיפוח (Addition), ולכן אלקנים פעילים כימית יותר מאלקאנים.

בשיטת IUPAC השם של אלקן מורכב מתחילית לציון מספר הפחמנים וסיומת -אֵן. האלקן הפשוט ביותר הוא אתן (Ethene) עם שני פחמנים. המשך הסדרה כולל פרופן (3 פחמנים), בוטן (4) ופנטן (5). כאשר יש יותר משלושה פחמנים מוסיפים ספרה לציון מיקום הקשר הכפול, תמיד את המספר הנמוך ביותר. למשל 2-הפטן משמעותו שהקשר הכפול נמצא בין הפחמנים השני והשלישי. קיימים גם שמות טריוויאליים (יומיומיים) בסיומת -אילֵן, כמו אתילן ופרופילן.

אלקנים עם שני קשרים כפולים נקראים דיאנים, ועם שלושה קשרים - טריאנים. דיאנים/טריאנים מצומדים (Conjugated) הם כאשר הקשרים הכפולים והבודדים מסתדרים לסירוגין, וזה יוצר תופעה שנקראת תהודה או רזוננס (Resonance). תהודה גורמת ליציבות שונה ולתכונות מיוחדות. אם סוגרים את השרשרת לטבעת מקבלים ציקלואלקן. אלקן שמחסר אטום מימן אחד נקרא ויניל. אם במקום המימן מצטרפת קבוצת הידרוקסיל (OH), מתקבל אנול, שילוב בין כוהל (אלכוהול) ואלקן.

באלקן כמו הפטן (7 פחמנים) הקשר הכפול יכול להופיע במיקומים שונים, ויוצרים איזומרים מבניים נפרדים, למשל 1-, 2- ו-3-הפטן. קשר כפול גם מונע סיבוב סביבו, ולכן כאשר לאטומים שונים קשורים לפחמנים של הקשר הכפול עשויים להופיע איזומרים מרחביים. איזומרים אלה נקראים דיאסטריאומרים ונסמנים בקידומות ציס (Cis) וטרנס (Trans). ציס מציין קבוצות מאותו הצד של הקשר הכפול; טראנס מציין קבוצות בצדדים מנוגדים.
מעבר ספונטני מציס לטרנס אינו אפשרי בדרך כלל. חומצה חזקה יכולה לזרז את המעבר. בתערובת ציס-2-בוטן וטרנס-2-בוטן בחומצה מתקבל יחס שיווי משקל שבו כמות הטרנס גדולה פי שלוש מזו של הציס (כ-75% לעומת כ-25%). זאת כי איזומר הציס פחות יציב. באיזומר הציס נמצאות שתי קבוצות דומות באותו צד, והן דוחקות זו בזו. דחייה זו מורידה את יציבות המולקולה.

אלקנים מופקים ממגוון תגובות המורידות אטומי מימן או מסלקות קבוצות עזיבה. בין דוגמאות אפשר למצוא דה־הידרוגנציה (הסרת מימנים), והִתמרה של כלורו־אלקאנים לאלקנים. בעת אלימינציה של מימן ואטום אחר פועל כלל זייצב (Zaitsev): המימן יוצא מהפחמן אשר קשור למספר הקטן ביותר של מימנים, ואילו האטום העוזב (למשל הלוגן) עוזב מהפחמן אליו הוא היה קשור.

התגובות המרכזיות הן תגובות סיפוח. לדוגמה, סיפוח מים לפרופן (הידרציה) מביא לשבר הקשר הכפול ולהיווצרות 2-פרופאנול. סיפוח מימן (הידרוגנציה) ממיר אלקן לאלקאן. בסיפוח של מולקולות מימן־הלוגן (כמו HBr) חלים רובם לפי כלל מרקובניקוב: המימן מתחבר לפחמן עם מספר המימנים הגדול יותר, וההלוגן מתחבר לפחמן השני. ההסבר לכך קשור ביציבות הקרבוקטיון שנוצר מיטב התהליך.

אלקנים הם מולקולות עם פחמן ומימן בלבד. פחמימנים הם מולקולות שמכילות רק פחמן ומימן. באלקנים יש לפחות קשר כפול בין שני פחמני (קשר כפול הוא חיבור חזק בין שני אטומי פחמן). בדרך כלל יש באלקן פי שניים מימנים ממספר הפחמנים.
קשר כפול יכול להישבר. כשזה קורה, יכולים להיכנס לאטומים חדשים אל תוך המולקולה. פעולה זו נקראת סיפוח, והיא הופכת אלקנים ליותר פעילים בכימיה.

שמות האלקנים נגזרים ממספר האטומים. הסיומת היא -אֵן. הדוגמה הכי פשוטה היא אתן. עוד דוגמאות קצרות הן פרופן ובוטן. אם הקשר הכפול לא בסוף, מציינים ספרה למיקום שלו, למשל 2-הפטן.

אלקנים עם שני קשרים כפולים נקראים דיאנים. עם שלושה קשרים הם טריאנים. אם הקשרים מסתדרים לסירוגין קוראים לזה מצומד, וזה נותן יציבות שונה בגלל משהו שנקרא תהודה. אם סוגרים את השרשרת לטבעת, מקבלים ציקלואלקן. אם מסירים מימן אחד מקבלים ויניל. אם במקום המימן מצטרפת קבוצת הידרוקסיל (קבוצת הידרוקסיל היא אטום חמצן ואטום מימן יחד), מקבלים אנול.

אותו מספר אטומים יכול לסדר את עצמו בצורות שונות. אלה הם איזומרים. לדוגמה: 1-הפטן, 2-הפטן ו-3-הפטן הם איזומרים שונים. הקשר הכפול לא מסתובב בחופשיות. לכן אפשר לקבל ציס או טראנס. ציס = קבוצות מאותו צד. טראנס = קבוצות בצדדים הפוכים. קשה לעבור מציס לטרנס בלי עזרה. חומצה חזקה יכולה לעזור לשינוי.

האלקנים עושים בעיקר סיפוחים. כשמוסיפים מים לפרופן, הקשר הכפול נשבר ונוצר חומר חדש בשם 2-פרופאנול. כשמוסיפים מימן לאלקן, הוא הופך לאלקאן. כשמוסיפים מימן־הלוגן (זה חומר שמכיל מימן ועוד אטום כמו ברום), בדרך כלל המימן מתחבר לפחמן שיש לו יותר מימנים, וההלוגן מתחבר לפחמן השני. זה נקרא כלל מרקובניקוב.