הלוגנציה

הלוגנציה (הִלְגּוּן) היא תגובה כימית שבה אטום מימן אחד בפחמימן מוחלף באטום הלוגן. הלוגנים הם יסודות כמו פלואור, כלור, ברום או יוד.

בכימיה אורגנית ההלוגנציה יכולה להתרחש בשתי צורות עיקריות. תגובת התמרה (substitution) שבה ההלוגן מחליף מימן ויוצר הלואלקן, ובמקביל נוצרת מולקולת HX, מימן-הלוגן. תגובה כזו יכולה להתחולל בתנאי הארה באור על־סגול (UV) או בחימום. לדוגמה, מתאן יחד עם כלור נותנים כלורומתאן (CH3Cl) ומימן כלורי (HCl).

האופציה השנייה היא תגובת סיפוח (addition). בתגובות אלה שבירת הקשר הכפול (קשר π) מאפשרת להלוגנים להצטרף לפחמנים משני צידי הקשר, ולעתים נוצרת גם מולקולת HX כתוצר לוואי. תגובת סיפוח יכולה להתרחש עם X2 או עם HX.

על פי כלל מרקובניקוב, כאשר מוסיפים HX לקשר כפול, המימן יתחבר לפחמן שיש לו כבר יותר אטומי מימן, וההלוגן יתחבר לפחמן השני.

הלוגנציה היא תגובה כימית שבה מחליפים מימן בהלוגן. הלוגן הוא יסוד כמו כלור, ברום או יוד.

יש שתי דרכים שזה קורה. בדרך הראשונה ההלוגן מחליף אטום מימן במולקולה. בדרך השנייה, אם יש קשר כפול, ההלוגן מתחבר לשני הפחמנים של אותו קשר.

דוגמה פשוטה: מתאן ועוד כלור יוצרים מולקולה חדשה עם כלור וגם מימן-כלורי. לפי כלל מרקובניקוב, כשמוסיפים HX למולקולה כפולה, המימן נצמד לפחמן שיש לו כבר יותר מימנים וההלוגן נצמד לשני.