תגובת סיפוח (באנגלית: Addition; בעברית: אדיציה) היא תגובה כימית נפוצה בתרכובות אורגניות.
זו למעשה ההפוכה של תגובת אלימינציה: בשכיחותה שתי מולקולות מתחברות ליצירת מולקולה אחת גדולה יותר. תגובה כזו מתרחשת בעיקר כשאחת המולקולות מכילה קשר כפול או משולש, כי קשרים קוולנטיים בודדים רוויים ואינם יכולים לקלוט אטומים נוספים. לכן אלקנים (קשרים כפולים) ואלקינים (קשרים משולשים) משתתפים בתגובות סיפוח. גם קשרים כפולים בין פחמן לחמצן, כמו בקטונים, אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות, יכולים לעבור סיפוח.
תגובות סיפוח יכולות להיות קוטביות או רדיקליות. בתגובות קוטביות פועלת משיכה בין מטענים מנוגדים, כלומר בין אזורים חיוביים וליליים במולקולות. תגובות רדיקליות מבוססות על רדיקלים, אטומים או קבוצות עם אלקטרון חיצוני לא-מזווג. לרדיקלים יש נטייה לתקוף ולהשלים את רמת האנרגיה החיצונית שלהם.
קיימים שני סוגים של סיפוח קוטבי: אלקטרופילי ונוקלאופילי. דוגמאות חשובות:
- אלקטרופילי: מים מסתפחים לאלקן והתוצר הוא כוהל. מימן-הלוגן (כמו HCl) מסתפח לאלקן לתת הלואלקאן. חיבור מימן-הלוגן לאלקין יכול להניב הלואלקאן; סיפוח כפול יוצר לואלקאן עם שני הלוגנים.
- נוקלאופילי: מימן יכול להסתפח לקטון וליצור כוהל; זו צורת הידרוגנציה. המימן לא מגיב כגז H2 בטמפרטורה רגילה, אלא כמקור אחר כמו נתרן בורוהידריד (NaBH4). תגובות גריניאר גם כן נוקלאופיליות: תרכובת גריניאר (נוסחה כללית RMgX) מכילה פחמן הקשור למגנזיום. אותו פחמן הוא נוקלאופיל חזק ותוקף קטונים ואלדהידים ליצירת כוהלים.
תגובת סיפוח היא מתי שתי תרכובות מתחברות ויוצרות אחת חדשה.
היא בדרך כלל קורה כשהאחת מכילה קשר כפול או קשר משולש. קשר בודד כבר רווי ולא יכול לקבל עוד אטומים. דוגמה לתרכובות כאלה הן אלקנים וקשרים כפולים, ואלקינים עם קשרים משולשים. גם קשר כפול בין פחמן לחמצן בקטון או אלדהיד יכול לספוח.
יש שני סוגים של סיפוח: קוטבי ורדיקלי. בקוטבי משיכה בין מטענים גורמת לתגובה. ברדיקלי מעורבים אטומים עם אלקטרון בודד, והם נוטים לתקוף כדי להשלים את עצמם.
- מים מסתפחים לאלקן והופכים לכוהל.
- מימן-הלוגן כמו HCl מסתפח לאלקן ויוצר הלואלקאן.
- מימן יכול להסתפח לקטון ולתת כוהל, אבל הוא צריך מקור מיוחד כמו NaBH4.
- בתגובת גריניאר יש תרכובת RMgX. הפחמן הקשור למגנזיום תוקף קטונים ויוצר כוהלים.
תגובות גולשים