ציקלואלקאן

בכימיה אורגנית, ציקלואלקאן הוא תרכובת אליציקלית רוויה, כל קשרי פחמן-פחמן הם יחידים, והמבנה מכיל טבעת אחת.
המולקולה יכולה לכלול גם שרשראות צדדיות.
נוסחה כללית: CnH2n; כלומר ציקלואלקאן הוא איזומר, מולקולה עם אותה נוסחה מולקולרית אך מבנה שונה, של אלקן עם קשר כפול בודד.
בהגדרה רחבה יותר, אם יש r טבעות, הנוסחה הכללית היא CnH2(n+1-r), כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן.
שם התרכובת נעשה על ידי הוספת הקידומת "ציקלו" לפני שם הפחמימן, למשל ציקלופרופאן וציקלובוטאן.
ציקלואלקאנים דומים לאלקאנים הקוויים בתכונות הפיזיקליות. עם זאת, יש להם נקודות התכה ורתיחה גבוהות יותר וצפיפות גדולה יותר.
ההסבר לכך הוא שטח מגע גדול יותר בין מולקולות, שגורם לכוחות ואן דר ואלס (כוחות משיכה חלשים בין מולקולות) חזקים יותר.
לדוגמה, ציקלוהקסאן מראה נקודות רתיחה והתכה שונות משוויתו ההיקסאן.
אטומי הפחמן בציקלואלקאנים הם בהיברידיזציה sp3, מצב שבו פחמן יוצר ארבעה קשרים בזוויות בטטראדריות קרובות ל-109°.
בטבעות של 3, 4 או 5 פחמנים הזווית חייבת להיות קטנה יותר; למשל בציקלופרופאן הזווית היא כ-60°.
סטייה מהזווית הטטראדרית מעלה את האנרגיה ויורדת היציבות.
גם מיקום המימנים בקונפורמציה סכוכה (eclipsed conformation), כלומר כשמימנים עומדים זה מול זה בציר, מגדיל את האנרגיה.
אנרגיית המתח, המכונה גם מתח הטבעת, היא ההפרש בין אנתלפיית ההיווצרות של המולקולה לבין הערך המשוער מכלל הקשרים.
אנרגיית המתח גבוהה ביותר בציקלופרופאן, וקטנה עד אפס בציקלוהקסאן במצב ה"כיסא" שבו הזוויות קרובות לזווית הטטראדרית.
בטבעות ארוכות יותר עלול להיווצר שוב מתח בשל אילוצים לקונפורמציה סכוכה.

ציקלואלקאן הוא מולקולה שמורכבת מטבעת של אטומי פחמן.
מולקולה, קבוצה של אטומים שמחוברים יחד.
במולקולות אלה יש בדרך כלל הרבה מימנים ביחס לפחמנים.
שמים לפני השם את המילה "ציקלו". למשל ציקלופרופאן הוא טבעת עם 3 פחמנים.
ציקלואלקאנים דומים לחומרים אחרים שנקראים אלקנים.
הם נוטים להיות כבדים יותר וקשה להם להתאדות, כי המולקולות נמשכות חזק זו לזו.
כשהטבעת קטנה מדי, הזוויות בין הקשרים קטנות ולא נוחות.
זה מעלה את האנרגיה והופך את המולקולה לפחות יציבה.
לדוגמה, בטבעת של 3 פחמנים הזווית היא רק כ-60 מעלות.
בטבעת של 6 פחמנים אפשר לקבל צורה שנקראת "כיסא". שם הזוויות נוחות יותר, ולכן המתח קטן מאוד.