ציקלוהקסאן

ציקלוהקסאן (Cyclohexane) היא תרכובת אורגנית פחמימנית בנוסחה הכימית C6H12.

החומר משמש כממס לא-פולרי (ממס שאינו נוטה לערבוב עם מים) בתעשייה. הוא גם חומר הבסיס לייצור חומצה אדיפית וקרבולקטם, שני חומרי ביניים שמהם מיוצרים סיבים כמו ניילון.


הקונפורמרים (צורות מרחביות שונות של המולקולה) של ציקלוהקסאן נחקרו רבות. בציקלוהקסאן כמעט ואין מתח טבעתי, כלומר אין צורך לכפוף את זוויות הקשרים הרבה, כיוון שזוויות הקשר האופייניות להכלאת sp3 (sp3 היא כיוון הקשרים בפחמן שיוצר זווית של כ־109.5 מעלות) קרובות לזוויות הנדרשות לצורת המשושה.

כדי להקטין דחייה בין המתמירים (הקבוצות המחוברות לכל פחמן), המולקולה נמצאת בדרך כלל בקונפורמציית "כיסא". בכיסא כל פחמן נושא מתמיר אחד במצב אקווטורי (משווני, ליד קו המשווה של הטבעת) ומתמיר אחד במצב אקסיאלי (צירי, עומד כלפי מעלה או מטה). כל שני מתמירים סמוכים באותו סוג (אקווטורליים או אקסיאליים) הם בטרנס זה לזה, וכל אקווטורלי סמוך לאקסיאלי הוא בציס אליו.

יש שתי קונפורמציות כיסא שוות בערך, והמעבר ביניהן הופך כל אקסיאלי לאקווטורי ולהפך. קיימות גם קונפורמציות פחות יציבות, כמו חצי־כיסא, סירה וסירה מעוותת.

ציקלוהקסאן הוא חומר כימי שעשוי מפחמן וממימן. נוסחתו היא C6H12.

הוא משמש כממס, כלומר נוזל שממיס חומרים שלא מתערבבים במים. משתמשים בו גם כדי להכין חומרים שממנו עושים ניילון.


המולקולה בונה טבעת ולרוב היא בצורת "כיסא". צורת הכיסא מפחיתה דחיפות בין החלקים של המולקולה (דחיפות = התנגשויות לא נעימות בין חלקים).

בכל פחמן יש שני כיוונים של מתמיר: אחד אקווטורי (משווני - ליד קו האמצע של הטבעת) ואחד אקסיאלי (צירי - עומד למעלה או למטה). כשצורת הכיסא מתהפכת, הכיוונים האלו מתחלפים.

יש גם צורות פחות יציבות, למשל חצי־כיסא וסירה.