1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין

1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין הוא סופרבסיס אורגני. הוכן לראשונה בשנת 1968 על ידי הכימאי רוג'ר אלדר באוניברסיטת בריסטול. הוא מוכר גם בשם המסחרי "ספוג־פרוטונים" (Proton Sponge), סימן מסחר של חברת סיגמא‑אלדריץ'.

1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין הוא אחד מבסיסי ברונסטד החזקים הידועים. חומצה מצומדת שלו מדידהה ב-pKa של 12.34 במים; pKa הוא מספר שמראה עד כמה החומצה/בסיס חזק. אף שמהירות קליטת הפרוטון (הקביעה של פרוטון אל המולקולה) אינה גבוהה, הזיקה של המולקולה לפרוטונים מאוד גדולה. זה מה שהופך אותה לסופרבסיס שימושי במעבדות.

פתחו נגזרות חזקות יותר של אותו רעיון. דוגמה בולטת היא HMPN (שם קצר ל-1,8-ביס(הקסאמתילטריאמינופוספאזניל)נפתלין). לחומצה המצומדת של HMPN נמדד pKBH+ של 29.9 באצטוניטריל, ערך גבוה בהרבה מזה של 1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין.

התרכובת נמכרת מסחרית. ניתן גם לסנטזה במעבדה על ידי מתילציה של 1,8-דיאמינונפתלין. המתילציה נעשית בעזרת יודומתאן או דימתיל סולפט, שהם תגובות שמחליפות מימנים בקבוצות מתיל.

1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין הוא חומר כימי חזק מאוד בשם "ספוג‑פרוטונים". פרוטון הוא חלקיק של מימן.

זהו בסיס חזק. בסיס זה אוהב לתפוס פרוטונים. מדד שנקרא pKa הוא 12.34 במים. המספר הזה מראה שהוא חזק.

מצאו גרסאות חזקות יותר. אחת מהן נקראת HMPN. לחומצה של HMPN יש מדד גדול יותר.

אפשר לקנות את החומר מיצרן. אפשר גם להכין אותו במעבדה על ידי הוספת קבוצות מתיל לחומר ההתחלתי. קבוצות מתיל הן קטעים קטנים של אטומי פחמן ומימן.