אתר כתר

אֶתר כֶתר (Crown Ether) הן אתרים טבעתיים, תרכובות הטרוציקליות שבהן אטומי חמצן מהווים חלק מהטבעת. השם נובע מהצורה: הטבעת מקיפה קטיון כמו כתר על ראש.

מרבית האתרים כתר הן אוליגומרים של אתנול. היחידה החוזרת היא CH2, CH2, O. דוגמאות חשובות הן הטטרמר (n=4), הפנטמר (n=5) וההקסמר (n=6).

שמות האתר כתר בנויים משני מספרים. המספר הראשון הוא מספר אטומי הפחמן והחמצן בטבעת. המספר השני הוא מספר אטומי החמצן. לדוגמה: 12-כתר-4, 15-כתר-5 ו-18-כתר-6.

אטומי החמצן על הטבעת נושאים מטען חלקי שלילי ומושכים קטיונים, יונים בעלי מטען חיובי. החמצנים מופנים פנימה כדי להקיף את הקטיון, ואטומי הפחמן פונים החוצה. כך נוצרת סביבה הידרופילית (אוהבת מים) בפנים וסביבה הידרופובית (דוחה מים) בחוץ. התוצאה היא שהקומפלקס אתר-כתר/קטיון יכול להימס בממסים אורגניים שבהם הקטיון לבדו לא היה נמס. תכונה זו חשובה להפרדת יונים ולקטליזה במעבר פאזה (Phase-transfer catalysis).

האתרים כתר מקשרים במיוחד יוני מתכות אלקליות: ליתיום, נתרן ואשלגן. 12-כתר-4 מתאים לליתיום, 15-כתר-5 לנתרן ו-18-כתר-6 לאשלגן. הבחירה נובעת מהתאמת גודל הטבעת לגודל הקטיון. 18-כתר-6 הוא רעיל בחלק מהמקרים, כי הוא קושר את יוני האשלגן בגוף ומפריע לפעילויות חיוניות. מולקולות טבעיות כמו ולינומיצין ונונאקטין פועלות בדומה. בנוסף, 18-כתר-6 יכול לקשור אמינים פרוטונציה (אמינים שקיבלו פרוטון וטעונים), כי גודלו מתאים לפתח שבתוך הטבעת.

צ'ארלס פדרסן מחברת דופונט פיתח ב-1967 את שיטות הסינתזה של אתרי הכתר וחקר את יכולות הקישור שלהם. על עבודה זו הוענק לו בפרס נובל לכימיה 1987, יחד עם שני חוקרים אחרים.

אֶתר כֶתר (Crown Ether) היא טבעת קטנה שעשויה מאטומי פחמן וחמצן. השם מגיע מהמראה שלה. הטבעת עוטפת יון חיובי, כמו כתר על ראש.

לשמות יש שני מספרים. מספר אחד הוא סך האטומים בטבעת. המספר השני הוא כמה מהם הם חמצן. דוגמאות: 12-כתר-4, 15-כתר-5, 18-כתר-6.

אטומי החמצן מושכים יונים חיוביים. הם פונים פנימה ומקיפים את היון. החלק החיצוני של הטבעת דוחה מים, ולכן היון יכול להימס בחומרים אורגניים.

קבוצת האתר כתר קושרת במיוחד ליתיום, נתרן ואשלגן. 18-כתר-6 מתאים לאשלגן. אם אתר כתר קושר אשלגן בגוף, זה יכול להזיק, כי אשלגן חשוב לתפקוד הגוף.

צ'ארלס פדרסן מצא דרך להכין את אתרי הכתר ב-1967. על כך הוא קיבל את פרס נובל ב-1987.