האימפריה הבולגרית השנייה (1185, 1422) נוסדה בידי האחים איוון אסן ופטר. יש חוקרים הטוענים שמוצאם היה קומני או ולאכי (קבוצות אתניות מאזור הדנובה). האימפריה הגיעה לשיאה במאה ה-13 בימי צארים קאלויאן ואיוון אסן השני. צאר הוא מונח שמשמעותו שליט בכיר, בדומה לקיסר.
ב-1018 כבשה האימפריה הביזנטית את בולגריה. ב-1185 ניצלו האחים איוון אסן ופטר את חולשת הביזנטים, מרדו והכריזו על עצמאות דה־פקטו. עד 1186 הם שלטו כמעט בכל צפון בולגריה. ב-1190 הביזנטים הובסו בקרב טריאבנה, וב-1194 הבולגרים כבשו חלקים של מקדוניה. לאחר רצח איוון אסן הראשון ב-1196, עלה לשלטון קאלויאן ב-1197.
בימיו של קאלויאן שתרעה האימפריה מהים השחור במזרח ועד מקדוניה בדרום. ב-1205 הביסו הבולגרים את כוחות הצלבנים של האימפריה הלטינית בקרב אדריאנופול. תחת איוון אסן השני (מ-1218) התרחבה השליטה בתראקיה, מקדוניה ואלבניה של היום, ונכבשה גם אדריאנופול. בתקופה זו התפתחו קשרי מסחר עם ונציה וג'נובה.
מאמצע המאה ה-13 החלו פלישות מונגולות שהחלישו את המדינה. ב-1242 הביסו המונגולים את הצבא הבולגרי. הבולגרים הפכו לווסלים של אורדת הזהב (שלטון מונגולי) ותשלומי מיסים הוטלו עליהם. בהמשך איבדו הבולגרים שטחים לממלכת הונגריה ולאימפריות אחרות. במאה ה-14 החלו מלחמות עם נסיכות סרביה. לאחר מותו של איוון אלכסנדר האימפריה נחתכה לשתיים בין איוון שישמן באיגוד טרנובו לבין איוון סרצימיר בווידין. פיצול זה החליש את ההתנגדות לעות'מאנים.
העות'מאנים כבשו שלבים של ערים בולגריות: פלובדיב (1362), סארדיקה/סופיה (1382), טרנובו (1393) וצארות וידין נפלה ב-1396. הקיסר האחרון קונסטנטין השני הוצא להורג בבלגרד ב-17 בספטמבר 1422, מה שסיים את העצמאות הבולגרית באותה תקופה. העות'מאנים שלטו באזור כ-500 שנים עד למלחמה העות'מאנית-רוסית (1877, 1878), שהביאה לשיקום עצמאות בולגריה.
במהלך התקופה חיה קהילת יהודי בולגריה תקופת שגשוג יחסית, וקיבלה יחס נוח מידי שליטי האימפריה. זאת בעיקר בשל מיומנויותיה במסחר ובמלאכות. ישנן איגרות המעידות על יחס אוהד של איוון אסן השני כלפי היהודים. קעניין מיוחד: איוון אלכסנדר נשא לאשה אישה יהודייה מטרנובו בשם שרה, שהפכה למלכה תאודורה. בנה המשותף היה איוון שישמן, אחרון הקיסרים מטרנובו. במחצית השנייה של המאה ה-19 הופיע מיתוס אנטישמי הטוען שהיהודים מכרו את הבירה לעות'מאנים, אך בינתיים היסטוריה מציגה מעורבות יהודית בניסיון ההגנה, ועונשי הגליה ושימוש בעבדי כפייה במהלך השלטון העות'מאני.
האימפריה הבולגרית השנייה התקיימה בין השנים 1185 עד 1422. אימפריה היא מדינה גדולה עם שליט חזק.
בשנת 1185 מרדו האחים איוון אסן ופטר בשלטון הביזנטי. הם בנו מדינה בולגרית חדשה. ב-1190 ניצחו את הביזנטים בקרב טריאבנה. אחר כך השיגו שטחים במקדוניה.
בימיו של קאלויאן האימפריה שלטה מהרציף של הים השחור עד מקדוניה. ב-1205 הבולגרים נצחו את כוחות הצלבנים בקרב אדריאנופול. איוון אסן השני הרחיב את הארץ וסחר עם ערי ונציה וג'נובה.
מאמצע המאה ה-13 הגיעו מונגולים. המונגולים החלישו את בולגריה. הסכנות מכל הכיוונים גרמו לפיצול המדינה. אחרי קרבות וכיבושים, העות'מאנים כבשו ערים חשובות. ב-1422 השליט האחרון הוצא להורג בבלגרד והעצמאות הפסקה לזמן רב.
יהודי בולגריה של אותה תקופה היו חשובים בסחר ובמלאכה. איוון אסן השני התייחס אליהם היטב. איש חשוב: איוון אלכסנדר נשא אישה יהודייה בשם שרה. היא קיבלה את השם תאודורה. בנם היה איוון שישמן, קיסר מטרנובו.