חומצה סליצילית

חומצה סליצילית (Salicylic acid, SA) היא חומצה קרבוקסילית ארומטית. שמה הכימי הוא 2-חומצה הידרוקסיבנזואית. היא בנויה מטבעת בנזן שעליה קבוצת הידרוקסיל (OH) וקבוצת קרבוקסיל (COOH) שכנות זו לזו. נוסחתה היא C7H6O3.

קבוצת ה-COOH יכולה להגיב עם כוהלים ליצירת אסטרים (תוצר כימי שנוצר מחיבור בין חומצה לכוהל). אסטרים אלו נותנים ריחות לצמחים. האסטר המפורסם ביותר הוא אספירין (חומצה אצטילסליצילית). אספירין מתקבל כאשר קבוצת ההידרוקסיל של חומצה סליצילית מומתנת לקבוצת אצטיל.

תעשייתית חומצה סליצילית מיוצרת בתהליך קולבה-שמיט. בתהליך זה מגבירים פנול עם בסיס, מוסיפים פחמן דו-חמצני בלחץ גבוה ומקבלים תחילה מלח של החומצה. בסוף מוסיפים חומצה לקבלת החומצה החופשית.

חומצה סליצילית נקראת על שם עץ הערבה (Salix). בקליפת הערבה יש סליצין שממנו הופקה החומצה. משך אלפי שנים השתמשו בקליפה להקל על כאבים. החומצה הבודדה לראשונה על ידי הכימאי רפאלה פיריה.

לחומצה סליצילית השפעות טיפוליות וגם תופעות לוואי. היא יכולה לשכך כאב, אך גורמת לפעמים לבעיות בעיכול ולטעם מר. במינונים גבוהים היא מזיקה. אספירין, שנוצר ב-1897, דומה לה אך גורם פחות תופעות לוואי.

יון הסליצילט יוצר מלחים עם מתכות. דוגמה מוכרת היא ביסמוט סובסליצילאט (Pepto‑Bismol), תרופה להקלת בעיות מעיים.

חומצה סליצילית משמשת בתכשירים חיצוניים לעור. היא מזרזת התחדשות תאי עור ועוזרת בריפוי אקנה, יבלות, קשקשת ופסוריאזיס. היא נמצאת גם בשמפו ובכמויות קטנות במשחות שיניים כחומר חיטוי.

בצמחים חומצה סליצילית היא הורמון צמחי, כלומר מולקולה שמסמנת לצמח פעולות שונות. היא מפעילה תגובות חיסוניות נגד חיידקים, נגיפים ופטריות. בחלק מהמקרים גורמת לחיסול מבוקרן של תאים באזור ההדבקה, כדי למנוע התפשטות הנגיף. החומצה מווסתת גנים שמקודדים לחלבונים המגינים על הצמח. היא פועלת גם כנוגדת חיידקים מסוימים ומשפיעה על נביטה, גדילה, יבול ותקון נזקי DNA. באצות מסוימות הדופן כוללת חומצה סליצילית.

חומצה סליצילית היא חומר כימי שנמצא בצמחים. יש לה טבעת מיוחדת ועליה שני חלקים חשובים: OH (קבוצת הידרוקסיל, כלומר חמצן ומימן) ו-COOH (קבוצת קרבוקסיל, כלומר חלק חומצי). הנוסחה שלה היא C7H6O3.

חלקים אלה יכולים להתחבר לחומרים אחרים וליצור תוצרים בשם אסטרים. אסטרין כזה שנקרא אספירין משמש כתרופה מפורסמת.

חומצה סליצילית מייצרים גם במפעלים. בתהליך מחדירים גז CO2 לפנול בעזרת בסיס כדי לקבל תחילה מלח. אחר כך מוסיפים חומצה ומקבלים חומצה סליצילית.

מקור השם הוא בעץ הערבה. בקליפה של הערבה נמצא סליצין, שממנו הופקה החומצה. אנשים השתמשו בערבה להרגיע כאבים כבר מזמן מאוד.

חומצה סליצילית יכולה להקל על כאבים. אך היא עלולה גם להפריע לקיבה ולגרום לתחושת מר. במינונים גדולים היא מזיקה. אספירין דומה לה אך פחות גורם לבעיות בקיבה.

חומצה סליצילית מוחלת גם על העור. היא עוזרת להחליף תאים ומטפלת בבעיות כמו אקנה וקשקשת. היא נמצאת גם בשמפו ובמשחות שיניים בכמויות קטנות.

בצמחים החומר הזה משמש כהורמון. הורמון הוא אות שמועבר בין חלקי הצמח. החומצה מעוררת הגנה נגד חיידקים ופטריות. לעיתים היא גורמת להשמדת תאים במקומות נגועים, כדי להגן על שאר הצמח. היא משפיעה גם על צמיחה, נביטה ותיקון נזקי DNA.