פלייבוי (Playboy) נוסד ב-1953 על ידי יו הפנר בשיקגו. המגזין היה ידוע בצילומי עירום נשי ובמאמרים בנושאי תרבות, פוליטיקה, אופנה וסיפורת. המותג התרחב לעסק גדול בשם Playboy Enterprises, שכלל מועדונים, ערוצי טלוויזיה, אתרים ומוצרי רישוי.
יו הפנר הוציא את הגיליון הראשון בדצמבר 1953. התמונה שעל השער הייתה של מרילין מונרו; עבור הזכויות לשימוש שילם 500 דולר. הגיליון הראשון נמכר במהירות, כ-54 אלף עותקים. אחרי הצלחה זו נוסדה מסורת "נערת החודש" (Playmate of the Month), בדמות דוגמנית שמוצגת בכל גיליון.
בשנות ה-60 וה-70 המגזין התרחב מאוד. הוא פרסם גם טורים פוליטיים ותמיכה ברפורמות חברתיות. תפוצתו הגיעה לשיא בנובמבר 1972, עם מעל 7.2 מיליון עותקים. במקביל יצאו מהדורות בינלאומיות ועיסוקים אחרים תחת המותג.
במהלך שנות ה-80 ו-90 החלה ירידה מסוימת עקב ביקורת פוליטית ושינויים בשוק. החברה התמקדה ברישוי המותג, ערוצי טלוויזיה ואתר אינטרנט, וכריסטי הפנר, בתו של המייסד, הובילה מהלכים אלה עד שנות ה-2000.
המגזין סבל מירידה בהכנסות במאה ה-21. ב-2011 יו הפנר קנה בחזרה את החברה והפך אותה לפרטית. ב-2015 הוכרז על סיום פרסום עירום במגזין, אך העירום חזר בגיליון 2017. ב-2019 סגנון המגזין הותאם להשפעת תנועת MeToo, והפחתת האלמנטים הבוטים. במרץ 2020 הופסקה הדפסת המגזין והמותג המשיך באינטרנט ובשידורים נבחרים. חברת האם נסחרת כיום בנאסד"ק תחת השם PLBY Group.
הלוגו המוכר הוא פרופיל ארנב עם עניבת פרפר. המעצב היה ארט פול, והוא הופיע מגיליון שני.
כל גיליון מציג נערת חודש חדשה. בסוף כל שנה נבחרת נערת השנה מבין ה־12. דוגמניות בולטות לאורך השנים כללו את מרילין מונרו ובטי פייג'.
עמודי השער הראו לעיתים ידועניות ושחקניות, כולל שמות בולטים כמו פמלה אנדרסון וקים קרדשיאן.
המגזין התפרסם גם בראיונות מעמיקים עם אישים מובילים, כמו מרטין לותר קינג וג'ון לנון.
בפלייבוי פורסמו סיפורים קצרים של סופרים ידועים, במטרה להציע תוכן ספרותי לצד הצילומים.
ב-1970 בוצע צילום בישראל של "הנערות של ישראל". לאורך השנים פעלו בישראל גם רישיונות למוצרים, והושק כתב עת מקומי ב-2013, שהופסק לאחר שישה גליונות. בשנות ה-80 נמכרו בישראל כ-40,000 עותקים בחודש.
ערוץ פלייבוי שודר בישראל משנת 2000. בשנים הראשונות הוא שודר בתשלום וגרר מחלוקת ציבורית-משפטית על מצג ותכנים. בית המשפט קבע ב-2004 כי ניתן לשדרו כערוץ מקודד בתשלום, למרות טענות לפגיעה בכבוד הנשים. הערוץ הפסיק את שידוריו לקראת אמצע שנות ה-2000, ונקלע לירידה במנויים עם הופעת תכנים חינם באינטרנט.
פלייבוי הוא מגזין שבוסס על תמונות של נשים והיה מפורסם בעולם. המגזין הוקם ב-1953 על ידי יו הפנר. התמונה המפורסמת ביותר על החוברת הראשונה הייתה של מרילין מונרו.
הגיליון הראשון יצא בדצמבר 1953 ונמכר במהירות. לאחר מכן התחילו להציג בכל גיליון דוגמנית כ"נערת החודש".
בשנים ה-60 וה-70 המגזין הפך לפופולרי מאוד. בסוף 1972 נמכר המגזין במיליוני עותקים.
במאה ה-21 המגזין הפך פחות פופולרי. ב-2015 הפסיקו להראות עירום בחלק מהגיליונות, אבל ב-2017 חזרו להראות. ב-2020 הופסקה ההדפסה והמותג המשיך באינטרנט ובטלוויזיה.
הלוגו הוא ארנב עם עניבת פרפר. הוא מופיע כבר מהגיליון השני.
בכל גיליון יש דוגמנית שמוצגת. אחת מכל שנה נבחרת כ"נערת השנה".
הצילומים בישראל נעשו בשנות ה-70. היה גם ערוץ טלוויזיה ומוצרים בשם פלייבוי בישראל. בשנת 2013 יצא מגזין מקומי שקיים רק כמה גיליונות.
תגובות גולשים