קרבוקטיון

קרבוקטיון (Carbocation) הוא קטיון חיובי שנוצר כאשר אטום פחמן בתרכובת אורגנית חסר אלקטרונים. קרבוקטיונים משמשים כחומרי ביניים בתגובות רבות, למשל בתמרה נוקלאופילית מסדר ראשון (SN1), תגובה שבה התקפה של זוג אלקטרונים משנה את הקשרים, ובאלימינציה מסדר ראשון (E1), תגובה שמסירה חלק מהמולקולה.

קרבוקטיונים בדרך כלל לא יציבים. הסיבה לכך היא ריכוז המטען החיובי וחוסר האלקטרונים שגורם לחריגה מכלל האוקטט. סביבת האטום משפיעה על היציבות: קבוצות אלקיליות (פחמנים שמחוברים לאטום) מעבירות מעט צפיפות אלקטרונית אל הפחמן המוטען, בתהליך שנקרא היפרקוניוגציה, וזה מייצב את הקרבוקטיון. לכן קרבוקטיון שלישוני (מותמר בשלוש קבוצות אלקיליות) יציב יותר משניוני, ושניוני יציב יותר מראשוני. רזוננס (פיזור מטען על כמה אטומים) גם מייצב קרבוקטיונים, ובעיקר כאשר הקרבוקטיון אלילי, כלומר נמצא סמוך לקשר כפול.

לעיתים קרובות קרבוקטיון ראשוני או שניוני שנוצר ליד פחמן מותמר יותר יעבור שחלוף, העברת קשר מהשכן כדי ליצור קרבוקטיון יציב יותר. ההבדלים ביציבות משפיעים על קצב ויכולת התגובות שבהן הקרבוקטיון הוא ביניים, כמו SN1 ו-E1. תגובות אלה מתרחשות בקלות על פחמנים מותמרים יותר, ולא כמעט על פחמנים ראשוניים.

קרבוקטיון (Carbocation) הוא פחמן עם מטען חיובי. מטען חיובי אומר שיש לו מעט אלקטרונים.

קרבוקטיונים בדרך כלל לא יציבים. הם לא אוהבים שהמטען מרוכז על אטום אחד. אם סביבו יש קבוצות אלקיליות (פחמנים לידו), הן נותנות קצת אלקטרונים. זה מקל על המטען וקורא היפרקוניוגציה, שם קשה. קרבוקטיון שלישוני יציב יותר משניוני. שניוני יציב יותר מראשוני. רזוננס פירושו שהמטען מתפזר על כמה אטומים, וזה גם מייצב. כאשר הקרבוקטיון קרוב לקשר כפול, הוא בדרך כלל יציב יותר.

לפעמים קורה שחלוף: קשר עובר מהשכן כדי לעשות קרבוקטיון יציב יותר. זה משפיע על תגובות כמו SN1 ו-E1. תגובות אלה קורות יותר על פחמנים שיש סביבם קבוצות תומכות, ופחות על פחמנים ראשוניים.