אסטר

אסטרים (Esters) הם קבוצת תרכובות אורגניות שמכילות קשר אסטרי -COO-.

הקשר האסטרי הוא קשר כימי יציב. לכן אסטרים מופיעים במרכיבים חשובים בחיים: קשרים אסטריים עוזרים לייצב DNA ו‑RNA, רוב השומנים הם אסטרים, ורבים מהריחות והטעמים של פירות הם אסטרים.

המילה "אסטר" הגיעה מגרמנית, מ‑Essig Aether שמשמעותו "אתרי חומץ". דוגמה ידועה היא אתיל אצטט, שנוצר מאתנול (האלכוהול שבמשקאות) וחומצה אצטית (החומצה שבחומץ). שמות אסטרים מורכבים משם החלק הכוהלי (האלכוהולי) ואז שם החלק החומצי, והסיומת הנפוצה היא -oate. האסטר הפשוט ביותר הוא מתיל מתאנואט, שנוצר ממתנול וחומצה מתנואית (חומצה פורמית).

אסטרים נוצרים ברוב המקרים בתגובה בין כוהל לחומצה קרבוקסילית. פעולה זו נקראת איסטור או אסטריפיקציה. בתהליך זה נפלטת מולקולת מים; כלומר נוצרת תגובת דחיסה שבה הכוהל תורם אטום מימן והחומצה תורמת חמצן ומימן.

הקשר האסטרי מורכב מקבוצת קרבוניל (פחמן שקושר בקשר כפול לחמצן) ומאטום חמצן נוסף. קבוצת האסטר מסומנת COO. תגובת האיסטור חשובה בכימיה סינתטית ובתעשייה, כי היא דרך נפוצה לחבר קבוצות אורגניות.

תיואסטר הוא אסטר שבו החליפו את אטום החמצן בגופרית; הקבוצה הפונקציונלית היא COS. לקטון הוא אסטר טבעתי טבעתי (ציקלי) שנוצר כאשר מולקולה עם קרבוקסיל והידרוקסיל נסגרת לטבעת. מקרוליד הוא לקטון גדול שמחובר לחד‑סוכר. פתאלטים הם אסטרים כפולים עם טבעת בנזן. משתמשים בהם כדי להוסיף גמישות לפלסטיק. טריגליצריד הוא אסטר של גליצרול ושלוש חומצות שומן; הוא מרכיב עיקרי בשומנים של יצורים חיים.

הרבה אסטרים בעולם החי נוצרים מחומצה אצטית ואלכוהולים. כמה דוגמאות מוכרות: פרופיל אצטט נותן לאגס את ריחו; איזו‑אמיל אצטט מקנה לבננה ריח אופייני; בנזיל אצטט קשור לריח האפרסק; אוקטיל אצטט נמצא במיץ תפוז. אסטרים מחומצה בוטירית נותנים ריחות נוספים: אתיל בוטירט לאננס, מתיל בוטירט לתפוח, ואיזו‑אמיל בוטירט למשמש.

אסטרים הם חומרים כימיים שיש בהם קבוצת COO. קבוצת COO היא קבוצת אטומים.

אסטרים חשובים בטבע. הם עוזרים לייצב DNA ו‑RNA. רוב השומנים בתאים הם אסטרים. הרבה ריחות וטעמים של פירות הם אסטרים.

המילה "אסטר" הגיעה מהמילים הגרמניות Essig Aether. זה קשור לחומץ. דוגמה פשוטה היא אתיל אצטט. אתיל אצטט נוצר מאתנול. אתנול הוא האלכוהול במשקאות. הוא נוצר גם מחומצה אצטית. חומצה אצטית היא החומר העיקרי בחומץ.

אסטרים נוצרים כאשר כוהל ונוספים בחומצה מתחברים. התהליך נקרא איסטור. בתהליך נפלטת מולקולת מים. כלומר חומר קטן יוצא ונותר אסטר.

לקטון הוא אסטר שסוגר לטבעת. טריגליצריד הוא שומן שמבוסס על גליצרול ושלוש חומצות שומן. פתאלטים הם אסטרים שמוסיפים גמישות לפלסטיק.

חלק מהאסטרים נותנים לפירות ריח מיוחד. איזו‑אמיל אצטט מזוהה עם בננה. פרופיל אצטט נותן ריח אגס. בנזיל אצטט דומה לריח אפרסק. אתיל בוטירט נותן ריח אננס. מתיל בוטירט ריחו דומה לתפוח.