אספרגין

אספרגין (Asparagine, המקוצר Asn או N) היא אחת מעשרים חומצות האמינו הנפוצות בטבע.

היא נגזרת של חומצת האמינו אספרטית. ההבדל העיקרי הוא בקבוצת הצד: באספרטית יש קבוצת קרבוקסיל (COOH), ובאספרגין יש קבוצת אמיד (CONH). קרבוקסיל היא קבוצת חומצה שמכילה חמצן, ואמיד היא קבוצת חנקן שמחוברת גם לחמצן. אספרגין נוצר כשאספרטית מגיבה עם אמוניה (NH3); אמוניה היא מולקולת גז המכילה חנקן.

בפרוטאינים השייר של אספרגין מורכב מקבוצת מתילן (CH2) וקבוצת אמיד. שייר זה דומה לשייר בגלוטמין, אך בגלוטמין יש עוד יחידת מתילן.

החלק האמיד בשייר מכיל אטום חנקן-מימן (NH) שהוא קוטבי. משמעות זה: הוא יכול ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים. לכן אספרגין היא הידרופילית, אוהבת מים, ונמצאת לעתים קרובות על פני החלבון שבהם היא נוגעת במים בסביבה התאית.

אספרגין התגלתה לראשונה ב-1806 וחולצה מצמח האספרגוס, ולכן שמה. חשוב לדעת שמזונות המכילים אספרגין ומחוממים לטמפרטורות מעל 125°C יכולים לעבור תגובת מייאר עם סוכר מחזר וליצור אקרילאמיד, חומר שנחשב ממאיר. כמו כן פורסם מחקר ב-2018 שהזהיר מקשר אפשרי בין אספרגין באספרגוס להתפשטות סרטן השד.

אספרגין היא אחת מ-20 אבני הבניין של חלבונים. אבני הבניין האלה נקראות חומצות אמינו.

אספרגין דומה לחומצת אמינו אחרת בשם אספרטית. ההבדל הוא בקצה שלה: במקום להיות חומצה, יש שם קבוצה שנקראת אמיד. אמיד היא קבוצה עם חנקן.

היא נוצרת כשהאספרטית פוגשת אמוניה. אמוניה היא גז עם חנקן.

החלק של אספרגין אוהב מים. זאת אומרת שהוא נמצא בחלק החיצוני של החלבון, שם יש מים.

היא התגלתה ב-1806 בצמח האספרגוס. לכן נקראה על שמו.

כשמכינים מזון שחם מאוד (מעל 125°C) ממזונות שיש בהם אספרגין, יכולה להיווצר חזרה כימית שיוצרת חומר נקרא אקרילאמיד. אקרילאמיד עלול להזיק לבריאות. בשנת 2018 פורסם מחקר שהדגיש זהירות לגבי אספרגוס בהקשר זה.