פרצטמול

פרצטמול (באנגלית Paracetamol, בארצות-הברית Acetaminophen) הוא אחת התרופות הנפוצות לשיכוך כאב ולהורדת חום. בישראל הוא מוכר במותגים בולטים כמו אקמול, דקסמול ופנדול.

השם הכימי הוא N-אצטיל פארא-אמינופנול. הנוסחה המולקולרית היא C8H9NO2. המולקולה מכילה טבעת בנזן, ולכן היא ארומטית (טבעת פחמימנית יציבה), וקבוצת הידרוקסיל OH שהופכת אותה לפנול (סוג של חומר חומצי חלש). יש גם קבוצת אצטיל COCH3 הקשורה לאמין NH. המיקום היחסי של הקבוצות על הטבעת נקרא "פארא".

פרצטמול סונתז כבר ב-1873, אך שווק בצורה משמעותית מאוחר יותר. בשלהי המאה ה-19 פותחו תרכובות קשורות, אצטאניליד ופנאצטין, שמאוחר יותר התפרקו לפרצטמול בגוף. רק באמצע המאה ה-20 זוהה פרצטמול כמרכיב הפעיל והחל להחליף תרופות עם תופעות לוואי קשות. ב-1955 שווק בארה"ב כטיילנול; באזורים אחרים מוכר גם כפנדול.

כמו אספירין, פרצטמול מדכא את האנזים ציקלואוקסיגנאז (COX), שהוא חלק ממערכת זיהוי הכאב. ההשפעה של פרצטמול חלשה ושונה מזו של האספירין: נוכחות מימן על-חמצני (H2O2, מי חמצן) מבטלת את השפעתו של פרצטמול על COX. לכן לפרצטמול אין השפעה אנטי-דלקתית משמעותית ואינו מדלל דם, והוא גורם פחות לנזקים בקיבה.

מנגנון הפעולה אינו מובן במלואו. ההערכה היא שהוא פועל בעיקר על COX3 (צורת COX במוח) ולכן משפיע על הכאב וחום ללא השפעות אנטי-דלקתיות חזקות. מחקר מ-2011 הציע מעורבות של החלבון TRPA1 בתאי עצב כגורם חשוב בהקלה על כאב אצל בעלי חיים.

אקמול היה המותג הדומיננטי בישראל. השם הוא שילוב של שני השמות הבינלאומיים Paracetamol ו-Acetaminophen. בשנות ה-80 נכנס לשוק מותג נוסף, דקסמול. כיום קיימות וריאציות ותרכובות משולבות, כגון קוד-אקמול (עם קודאין) ומוצרי סינוס.

הצורה הנפוצה היא כדור של 500 מ"ג. עבור ילדים מקובל 10, 15 מ"ג פרצטמול לכל ק"ג משקל גוף. המינון המקסימלי המומלץ למבוגרים לפי הטקסט הוא 0.5, 1 גרם ליום (3, 4 פעמים ביום). מינון גבוה מ-143 מ"ג/ק"ג (כ-10 גרם למבוגר של 70 ק"ג) נחשב רעיל. צריכה כרונית של אלכוהול מורידה את סבילות הכבד לפרצטמול.

תופעות שכיחות יחסית כוללות סחרחורת ובחילה. רוב הסיכונים קשורים לכבד, כיוון שהתרופה מופרקת בכבד. תגובות אלרגיות ופריחה אפשריות. לעיתים נדירות יש פגיעה בייצור תאי דם (תרומבוציטופניה, לויקופניה) או תגובות עוריות קשות. מחקר פרוספקטיבי משנת 2011 מצא קשר בין שימוש כרוני לפרצטמול לבין סיכון מוגבר לסוגי סרטן דם; עם זאת יש מחקרים סותרים, וב-2024 דווח מחקר שראה חוסר קשר בין נטילת פרצטמול בהריון לבין אוטיזם או ADHD. ארגוני בריאות מרכזיים הכחישו טענות חדשות שהועלו ביחס להריון.

בכבד פרצטמול מומר בין מסלולים רגילים למסלול שמייצר תרכובת ביניים רעילה בשם NAPQI. גלוטתיון (פפטיד שמנטרל חומרים רעילים) מנטרל את NAPQI. במנת יתר מלאי גלוטתיון נפגע וה-NAPQI תוקף תאי כבד, מה שעלול לגרום לנזק חמור. אנטידוט הוא N-אצטילציסטאין (NAC), שמסייע לייצור גלוטתיון ומנטרל רעלים. NAC יעיל בעיקר אם ניתן תוך 8, 10 שעות מההרעלה. הרעלת פרצטמול היא גורם מרכזי לכשל כבד בארצות הברית. דוגמה בולטת לשימוש רעיל בתרופה הייתה פרשה ב-1982 בשיקגו, שבה הוחלף תוכן כמוסות בפרצטמול בציאניד.

פרצטמול (Acetaminophen) היא תרופה שמורידה חום ומקלת על כאב. בישראל היא מוכרת כאקמול ודקסמול.

זה חומר לבן גבישי. הנוסחה היא C8H9NO2. יש בו טבעת בנזן (טבעת של פחמן), וקבוצת OH שנקראת הידרוקסיל.

הכינו אותו לראשונה במאה ה-19. באמצע המאה ה-20 גילו שהוא הבטוח יותר מכלי ישן.

פרצטמול ועשיר תנאים עובדים על אותו אנזים COX (אנזים עוזר להרגיש כאב). אבל פרצטמול לא נלחם בדלקות כמו אספירין. לכן הוא פחות פוגע בקיבה.

יש כדורים של 500 מ"ג וסירופים לילדים. לילדים נותנים בדרך כלל 10, 15 מ"ג לכל ק"ג משקל. יותר מדי פרצטמול יכול להזיק לכבד (איבר שעוזר לנקות רעלים).

ברוב המקרים זה בטוח במינון נכון. לפעמים מופיעה בחילה או סחרחורת. במנה גבוהה יכול להיות נזק לכבד. תופעות עור נדירות יכולות להתרחש.

כשגופים מפרקים פרצטמול מופיעה חומצה בשם NAPQI (שם מסובך). גלוטתיון (חומר שעוזר לנקות) מנטרל אותה. אם לוקחים יותר מדי אין מספיק גלוטתיון, וכבד יכול להיפגע. יש תרופה שגורמת לייצור עוד גלוטתיון, נקראת N-אצטילציסטאין (NAC). טיפול ב-NAC צריך להינתן בקרוב לאחר המנה הגדולה, כדי להגן על הכבד.

מידע נוסף: יש דגמים ומחקרים שונים על שימוש בהריון ועל סיכונים נדירים. תמיד כדאי לשאול רופא או רוקח לפני מתן תרופה לילד.