קשר גליקוזידי

קשר גליקוזידי (Glycosidic bond) הוא קשר כימי קוולנטי בין קבוצת המיאצטל של מולקולת סוכר לבין קבוצת כהלית. מיאצטל הוא צורה בסוף שרשרת הסוכר שמכילה אטום פחמן הקשור ל-OH ולקבוצה אחרת. כשנוצר הקשר נוצר אצטל, כלומר המבנה משתנה והסוכרים נשארים מחוברים.
קשרים כאלה מקשרים חד־סוכרים בדו‑סוכרים, באוליגו‑סוכרים וברב‑סוכרים. דוגמה חשובה היא הסוכרוז, שבו גלוקוז מחובר לפרוקטוז. הקשר נוצר בתגובת קונדנסציה, כלומר שתי קבוצות הידרוקסיל (OH) משני סוכרים מתחברות, נפלטת מולקולת מים והסוכרים מתחברים דרך אטום חמצן.
הקשר הגליקוזידי מתפרק כאשר אנזים מפרק אותו והושקעה מולקולת מים (הידרוליזה). יש גם קשרים מסוג N‑גליקוזידי, שבהם הסוכר (כמו ריבוז) קשור לקבוצת NH על טבעת ארומטית. קשר זה קיים בנוקלאוטידים, אבני הבניין של RNA ו‑DNA.
חלק מהגורמים המזיקים לתא חודרים ומנתקים קשרים גליקוזידיים באתרים מסוימים. חיידק הגורם לדיזנטריה, למשל, מנתק קשרים ב‑rRNA של הריבוזומים. כתוצאה נפסק ייצור החלבונים והתא מת במהרה.

זה חיבור כימי חזק בין חלק של סוכר לקבוצה אחרת. מיאצטל (חלק קטן בסוכר) הוא המקום שבו הקשר נוצר. כשהקשר נוצר נוצרת גם אצטל (מבנה חדש).
קשר גליקוזידי קושר סוכר לסוכר בדו‑סוכרים. לדוגמה, בסוכרוז גלוקוז מחובר לפרוקטוז. הקשר נוצר כאשר שתי קבוצות OH נפגשות, יוצאת מולקולת מים והסוכרים נדבקים בעזרת אטום חמצן.
קשר כזה ניתן לפרק בעזרת אנזים. אנזים הוא חלבון שעוזר לשבור חיבורים. יש גם קשר N‑גליקוזידי. בקשר הזה ריבוז (סוכר בבניין החומר התורשתי) קשור לחלק של מולקולות ה‑DNA וה‑RNA.
חיידק שגורם לדיזנטריה יכול לשבור קשרים אלה ב‑rRNA. אז הריבוזומים מפסיקים לעבוד והתא נפגע במהירות.