כוהל

כהלים (לעיתים: אלכוהולים, באנגלית Alcohols) הם קבוצה רחבה של תרכובות אורגניות שמכילות קבוצת הידרוקסיל. קבוצת ההידרוקסיל היא OH, כלומר אטום חמצן הקשור לאטום מימן. הקבוצה מופיעה באלפי מולקולות שונות.

האתנול הוא הכוהל המוכר ביותר. הוא מצוי במשקאות חריפים וגורם להשפעות הפיזיולוגיות על הגוף. בשפה היומיומית קוראים לאתנול פשוט "כוהל" או "אלכוהול".

המקורות העיקריים להכנת כהלים תעשייתיים הם נפט, גז טבעי ופחם. אתנול מיוצר בדרך ייחודית בדרך כלל בתסיסה של פירות או דגנים על ידי שמרים. בתהליך התסיסה סוכר הופך לאתנול ולפחמן דו‑חמצני.

במשקאות אלכוהוליים חשוב שאתנול לא יהיה מזוהם בכהלים רעילים אחרים, כמו מתנול. מתנול עלול לגרום להרעלות קשות ואפילו למוות. ישנם גם "כהלים מפוגלים", כוהלים שעברו הרעלה בכוונה, כדי למנוע שתייה מסוימת שמיועדת לבעירה.

כל הכהלים מכילים את קבוצת ההידרוקסיל (OH). כוהל יכול להכיל קבוצת OH אחת או יותר.

נוסחת כללית של כוהלים פשוטים היא CnH2n+2O. שמות הכהלים נקבעים לפי כללי IUPAC: תחילית לציון מספר אטומי הפחמן וסוף המילה "‑אול".

כהלים עם שתי קבוצות OH נקראים דיולים. כאלו עם שלוש קבוצות נקראים טריולים. מולקולות שבהן קבוצת OH קשורה לטבעת בנזן נקראות פנולים, והן בעלי תכונות מעט שונות.

בנוסף מבחינים בכהלים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים. ההבדל נובע ממספר אטומי הפחמן הקשורים לפחמן שאליו מחוברת קבוצת ההידרוקסיל. לקטגוריות הללו חשיבות כימית גדולה, כי הן משפיעות על אילו תגובות הכוהל יעבור.

קבוצת ההידרוקסיל היא קוטבית. החמצן מושך אליו אלקטרונים יותר מהפחמן והמימן. זה יוצר חוסר שוויון במטענים, כלומר קוטביות.

קוטביות זו מאפשרת יצירת קשרי מימן בין מולקולות כוהל. קשרי המימן לא חזקים כל אחד בפני עצמו, אבל כשיש הרבה מהם הם מעלים את נקודת הרתיחה של הכהלים. לכן נקודת הרתיחה של מתנול (כוהל פשוט) גבוהה בהרבה מזו של מתאן.

הקוטביות גם מסבירה מדוע כוהלים מסיסים במים. קבוצות OH יוצרות קשרי מימן עם מולקולות מים. מצד שני, החלק הפחמימני של הכוהל (השרשרת שלא אוהבת מים) דוחה מים. לכן ככל שהשרשרת הפחמימנית ארוכה יותר, המסיסות במים קטנה. לדוגמה, בוטנול (4 פחמנים) מסיס פחות מאתנול.

החלק ההידרופילי (אוהב מים) והחלק ההידרופובי (שונא מים) במולקולה מאפשרים לכוהלים לפעול כממסים־מתווכים. הם יכולים להמס חומרים לא־קוטביים בתוך מים.

ביצורים חיים קיים האנזים ציטוכרום P‑450. האנזים מוסיף קבוצת הידרוקסיל לשיירים שאינם מסיסים במים, כך שהחומרים הללו הופכים לכהלים ומסולקים בקלות רבה יותר דרך השתן. בתהליך זה חשיבות מרכזית לכבד.

כהלים הם אמפוטרים, הם יכולים לפעול כחומצה ולתת פרוטון (יון H+), או כבסיס ולקבל פרוטון. במצבים אלה נוצרים יונים טעונים, כמו יון אלקוקסי (כשמאבדים פרוטון) או יון אלקילאוקסוניום (כשמקבלים פרוטון).

ניתן להכין כוהלים בתגובות שונות. לדוגמה, הוספת מים לקשר כפול בפחמימנים נותנת כוהל על פי כלל מרקובניקוב. דוגמה נוספת היא חיזור של אלדהידים או קטונים בעזרת בורוהידריד, שמניב כוהלים.

כהלים משתתפים בתגובות של הוספת מים, חיזור ושינוי קבוצות פונקציונליות. סוג הכוהל (ראשוני/שניוני/שלישוני) משפיע על מהלך התגובה והתוצרים.

כהלים הם משפחה גדולה של חומרים אורגניים. הם כוללים קבוצת OH. OH זו נקראת הידרוקסיל, היא אטום חמצן וחיבור למימן.

האתנול הוא כוהל ידוע. אתנול יש במשקאות חריפים. לכן קוראים לאתנול לפעמים פשוט אלכוהול.

חומרים שמכינים מהם כוהלים הם נפט, גז ופחם. אתנול מיוצר גם מתסיסה. תסיסה זה פירוק סוכר על ידי שמרים, שמייצר אתנול.

יש כוהלים רעילים. אם אתנול יהיה מעורב במתנול, זה מסוכן לאנשים. יש גם כוהלים שהתוצרת בהם מרעילים בכוונה כדי שאנשים לא ישתו אותם.

כל כוהל מכיל את קבוצת ההידרוקסיל (OH). חלקים אחרים במולקולה הם שרשרת פחממנים. שמות הכהלים מסתיימים ב"‑אול".

אם יש שתי קבוצות OH קוראים לזה דיול. אם יש שלוש קוראים לזה טריול. יש גם פנולים, שבהם ה‑OH קשור לטבעת מיוחדת בשם בנזן.

קבוצת ה‑OH גורמת לקוטביות. קוטביות פירושה שיש צד קצת שלילי וצד קצת חיובי במולקולה.

בקוטביות נוצרים קשרי מימן בין המולקולות. קשרים אלה מעלים את נקודת הרתיחה. לכן כוהל פשוט יכול לרתוח בטמפרטורה הרבה יותר גבוהה מחומר דומה ללא OH.

קבוצת ה‑OH גם עוזרת לכוהלים להתמוסס במים. OH "אוהב" מים. אבל החלק הפחמימני "שונא" מים. לכן ככה: ככול שהחלק הפחמימני גדול יותר, הכוהל פחות מסיס במים.

בגוף יש אנזים שנקרא ציטוכרום P‑450. הוא מוסיף קבוצות OH לחומרים לא מסיסים. כך החומרים נהפכים למסיסים ונוצרים קלים יותר להוציא אותם מהגוף.

כהלים יכולים גם לתת או לקבל פרוטון. פרוטון זה חלקיק קטן של מימן. זה עושה אותם לפעמים חומצה ולפעמים בסיס.

כוהלים נוצרים בתגובות כימיות שונות. לדוגמה אפשר להוסיף מים לקשר כפול כדי לקבל כוהל. אפשר גם להחזיר אלדהידים או קטונים כדי לקבל כוהלים.